Бывшая звезда футбола, легендарный спортсмен Джимми Кин вступает на скользкую криминальную дорогу. Он становится наркоторговцем, создает рабочую схему и связывается с криминальным миром. Успешный бизнесмен живет в роскошном доме, заказывает для удовольствия самых дорогих девушек по вызову и решает сложные вопросы, оберегая близких друзей. Отпрыск отставного полицейского живет в свое удовольствие и помогает родителям, обеспечивая его всем необходимым. Красивая жизнь заканчивается в одно мгновение, когда он попадает в тюрьму и получает большой срок за хранение оружия и наркотиков.
Крутой адвокат не помогает отбить годы заключения, но Джимми не унывает и умудряется подрабатывать в тюрьме. Находчивый уголовник набирает популярность среди заключенных, которые с большим удовольствием пользуются предоставленной услугой. Лорен Макколи и мистер Бомонд обращаются к нему за помощью в обмен на полную отмену приговора. Агент предлагает перевод в одну из спрингфилдских тюрем для душевнобольных, где отбывает наказание маньяк Ларри Холл, убивший 14 человек.